עונתה השנייה של "איש חשוב מאוד" ממשיכה לעקוב אחר יהודה לוי, שבגיל 40 מחליט להתחיל הכל מחדש ולהגשים את החלום האמריקאי. באמריקה ייאלץ לוי לראשונה בחייו להסתגל לחיים כאדם אנונימי, ללא פמליה של סוכנים ומנהלים שעושים בשבילו הכל וללא הנחות סלב. במהלך העונה יפגוש לוי את אלי שיין (נטע ריסקין), ישראלית לשעבר שעשתה את זה בגדול ומתכחשת לישראליות שלה, ויתמודד עם השאלה עד כמה רחוק הוא מוכן ללכת כדי להצליח ומה המחיר שיהיה מוכן לשלם.